МакМэхон стал промоутером WWWF(владельцем этой компании был его отец Винс МакМэхон старшый) в возрасте 12 лет. МакМэхон заинтересовался борьбой и часто сопровождал отца в поездка. МакМэхон хотел быть рестлером, но отец не позволил ему. 

В 1968 году МакМэхон закончил East Carolina University и получил бизнес-степень и захотел стать главой компании отца. В 1969 году МакМэхон дебютировал на ринге, как ринг-анонсер. В 1971 году он был назначен комментатором. Позже он был назначен генеральным директором World Wrestling Federation вместо своего отца, который умер в мае 1987 г.

На момент прихода к власти МакМэхона,младшего WWF, набирал популярность по всему миру. Он начал расширять компанию, «гастролей» за пределы США и, также, он начал подписивать таланты с других компаний, таких как Американская Ассоциация Борьбы (AWA). В 1984 году он принял на работу Халка Хогана, который был харизматичной новой мегазвездой WWF, МакМэхон начал вовлекать звезд музики и кино в сюжетные линии реслинга. В результате, WWF удалось расширить количество поклонников. 31 марта 1985 г. вышла первая WrestleMania, в Мэдисон Сквер Гарден, которая принесла огромный успех. 

В конце 1980-х годов, МакМэхон ввел ежемесячные ППВ-шоу, с главным собитием года Реслманией. В 1987 году на Pontiac Silverdome собралось 93 173 болельщиков(это рекорд в мире спортивных развлечений), чтобы увидеть WrestleMania III, и главное событие Халк Хоган против Андре Гиганта.

Далее началась эра Атитьюд и МакМэхон лично начал новую эру, на Survivor Series в событиикоторое известно как "Монреальский облом".

С начала 90-х МакМэхон ввел еженедельные шоу,такие как: Monday Night RAW, и Friday Night Smackdown.

МакМэхон (как рестлер)

Эго первый фьюд был с Джерри Лоулером. МакМэхон чаще всего был хилом, и в 1993 году, у МакМэхона началась вражда с Джерри Лоулером в рамках продвижения противостояния между WWF и USWA. МакМэхон посилал различных борцов WWF в Мемфис, чтобы свергнуть Лоулера, как "царя профессиональной борьбы". Вражда между Джерри и МакМэхоном не была признана на телевидении WWF Этот сюжет внезапно заканчился, когда Лоулер был обвинен в изнасиловании девушки в Мемфисе, и был исключен из WWF. Он вернулся вскоре после этого, так как девушка позже заявила, что изнасилование было ложью.

В декабре 1997 года на RAW is WAR, в ночь после PPV D-Generation X: in your house, МакМэхон говорил о поведении Стива Остина, который напал на комментаторов, операторов и другой персонал WWF(я бы назвал его Нексус в одном лице). МакМэхон потребовал, чтобы Остин защищал свой титул Интерконтинентального чемпиона против Рока в матче-реванше. Stone Cold победил и еще раз избил МакМэхона. 30 марта в эпизод Raw is War, после того, как Остин выиграл титул WWF на WrestleMania XIV, МакМэхон предупредил Остина, что он не одобряет его мятежный характер. Вот так начался продолжительный и отличный фьюд, с огромным количеством отличных матчей.

Вторжение: 

МакМэхон купил давнего конкурента WCW в марте 2001 года и были подписаны многие борцы из компании. Это ознаменовало собой начало вторжения сюжет, в котором бывшие борцы WCW регулярно сражались противборцов WWF. 9 июля 2001, на Raw,некоторые рестлеры с ECW вошли в ростер WWF и начали формировать формировать альянс. Стив Остин присоединился к Альянсу, вместе с Шейном и Стефани МакМэхон. Винс МакМэхон создал Команду WWF. На Survivor Series, команда WWF победила команду Альянса в матче 5 х 5, что было концом сюжетной линии.