Томас дебютировал на ринге в 1989 году под прозвищем Бобби Оушен. Первым соперником в Томми был Curly Moe. Вскоре Томми сменил прозвище Бобби Оушен на Т. Д. Мэдисон и объединился в команду с Г. К. Мэдисоном, где они стали называться братьями Мэдисонами. Оба «брата» выступали в World Class Champions Wrestling (WCCW) и дважды становились командными чемпионами.

в 1993 году Дример дебютирует в ECW, Томми выступал в ECW до 2001года, пока федерация не обанкротилась. Сначала у Дримера был гиммик молодого, стильного красавца. Но затем, Томми стал действительно экстремальным (каким и необходимо было быть в ECW). Дример быстро пробивался в главные звёзды компании, по ходу враждуя с Сэндменом, Рэйвеном, Джастином Кредиблом, Шейном Дугласом а также с Джерри Лоулером. В 2000-м году Томми наконец-то стал чемпионом ECW, победив Тазза, но через 18 минут он проиграл титул Джастину Кредиблу. Когда ECW перестало существовать, Томми работал в небольших промоушенах, а в 2001 году вместе с Полом Хейманом он перешёл в WWE.

Как и предполагалось, Томми начал карьеру в WWF как участник захватнической группировки Альянс, состоящей из бывших рестлеров WCW и ECW. Когда произошло деление брендов, Томми по распределению попал на RAW, и добился не плохих успехов. Он победил Джона Лэйфилда и стал Хардкорным чемпионом WWE, он объединил Интерконтинентальный и Хардкорный титул (правда позже он проиграл его Робу Ван Даму). Тем не менее за свою карьеру в WWE Томми 14 раз становился хардкорным чемпионом.

Дример сыграл важную роль в возрождении ECW. Первоначально Дример и Хейман составляли сценарии для PPV ECW One Night Stand. Дример был одной из главных звёзд нового ECW, у него был фъюд с Биг Шоу за первенство на этом бренде. Затем Томми объединился с ещё одним оригиналом ECW Сэндменом и вместе они начали вражду со звёздами нового поколения ECW — Тестом и Майком Ноксом. В 2009 году многие считали что дни Дримера в WWE сочтены. Сам Томми заявил, что если на шоу One Night Stand (теперь Extreme Rules) он не выиграет титул чемпиона ECW, то он действительно покинет WWE. На шоу One Night Stand Дример всё-таки победил в трёхстороннем поединке против Кристиана и Джека Сваггера и стал новым чемпионом ECW. А на шоу The Bash, он успешно защитил титул в пятистороннем поединке против Марка Генри, Кристиана, Джека Сваггера и Финли. Несмотря на то что, на шоу Night of Champions Дример проиграл титул Кристиану, Томми доказал, что он по-прежнему является одной из главных звёзд ECW, кроме того, Дример стал реслером, который владел и оригинальным чемпионством ECW и чемпионством ECW возрождённого. Вскоре у Дримера началась вражда с Заком Райдером, которая вылилась в поединок на шоу ECW, где в случае проигрыша, Дример бы покидал WWE. Тот поединок Томми проиграл и вынужден был покинуть WWE.

Внимание! Эта биография не является собственностью нашего сайта, так как взята с различных источников.