Шелтон выступал в WWE с 1999, начав карьеру с джоббера, но в скором времени перешел в Ohio Valley Wrestling, где объединился с начинающей звездой, его другом по колледжу Броком Леснаром в команду. После того, как Брока в ноябре 2001 призывают в основной состав WWE, Шелтон объединился с Родни Мака. До конца 2002 Шелтон еще боролся на домашних шоу, но был переведен на WWE Heat, начав карьеру фейса. С 2002 года Шелтон объединился в команду с Чарли Хаасом и держал пояса командных чемпионов 2 раза. Их команда распалась в 2004, когда Бенджамин и Хаас упустил пояса. После этого Шелтон отошел от выступлений, повредив ногу. В 24 марта 2004 года был переведен на Raw. 19 октября 2004 выиграл свой первый титул интерконтинентального чемпиона, а за всю историю становился им трижды. 20 ноября 2007 был переведен на ECW. 11 июля 2008 Шелтон Бенджамин выиграл впервые пояс чемпиона США. После закрытия ECW в 2010 был изначально переведен на Smackdown, а затем 22 апреля 2010 был уволен из WWE.

---