Джеффри является рестлером в третьем поколении, в школе он играл в баскетбол, затем обучался в CWA у своего отца Джерри Джарретта и у Тодзио Ямамото. Свой дебют в рестлинге он совершил в 18 лет в апреле в 1986 году против Тони Фалька, матч длился 10минут и закончился ничьёй. 

В 1989 году он переехал в Техас и участвовал в WCCW, затем он перешёл в USWA, где стал USWA Southern Heavyweight Championship и USWA World Tag Team Championship. В течении 7 лет Джефф участвовал в независимых федерациях Японии и Пуэрто-Рико. Затем перешёл в WWF.

В WWF Джефф дебютировал как рестлер желающий увеличить свою популярность как певца под именем Double J. 

Свой дебют на ППВ он совершил в 1994 года на Королевской Битве. На ППВ Survivor Series он был одним из участников стандартного для этого ППВ поединка 5х5. Потом у Джефф был маленький фьюд с Бретом Хартом и победителем фьюда стал Харт. На Королевской Битве 1995 года Джефф стал Интерконтинентальным чемпионом победив Бритву Рамона. 19 мая Рамон вернул себе титул, но через 2 дня Джефф вернул его себе обратно. 

23 июля 1995 года Джефф проиграл пояс Шону Майклзу. 

После Королевской Битвы у Джерретт возникли проблемы с контрактом и он покинул WWF.

В октября 1996 года Джефф пришёл в WCW подписав с ними контракт на год. 9 июня 1997 года Джефф стал членом группировки Четыре Всадника. Через некоторое время Джефф стал Чемпионом США победив Дин Маленко. В середине 1997 года у Джеффа началась вражда с членом Четырёх всадников Steve "Mongo" McMichael. 21 август Джефф потерял пояс Чемпиона США. А в октябре по окончанию контракта Джеффа закончился и он решил вернуться в WWF.

Своё возвращение в WWF Джефф совершил 20 октября 1997 года на Raw и начал с критики как президента WCW Бишофа, так и президента WWF МакМехона. У него был недолгий фьюд с Гробовщиком. А позднее он стал NWA North American Heavyweight Championship. В начале 1998 года он объединился с Jim Cornette. Он и Southern Justice начал фьюд с DX. Фьюд с DX он проиграл.

Джарретт объединился с Хартом. Они были близкими друзьями и путешествовали вместе. Джарретт и Харт выиграли WWF World Tag Team Championship победив Ken Shamrock и The Big Boss Man на Рестлмании 15. И затем их проиграл на Raw Кейну и Х-Паку. Потом Джефф 2 раза выигрывал и 2 раза проигрывал пояс интерконтинентального чемпиона. 

В конце 1999 года у Джарретта был фьюд с Чайной по ходу которого он стал женоненавистником нападая на Женщин. Он стал межконтинентальным чемпионом. На ППВ Нет Милосердия он проиграл титул Чайне. Но к тому моменту он уже покинул WWF и на ППВ дрался просто потому, что этот бой запланирован.

Своё возвращение в WCW Джефф совершил 18 октября 1999 года напав на Buff Bagwell и провозгласив себя Избранным. Позднее Джарретт принимал участие в турнире за вакантный титул чемпиона мира в тяжёлом весе, но вылетел из него проиграв Крису Бенуа. Джарретт позднее выиграл титул чемпиона США победив Криса Бенуа. Позднее Джарретт восстановил nWo , в состав которого вошли чемпион мира в тяжёлом весе Брет Харт, Скотт Холл и Кевин Неш. 

В начале 2000 года Джефф потерял титул проиграв Snuka. После отставки Харта nWo распалось. 

В апреле 2000 года владельцамт WCW стали Эрик Бишоф и Винс Руссо, которые создали группировку Новая Кровь куда вошёл и Джарретт. Также ближе к концу 2000 года Джефф стал 2-х кратным чемпионом мира в тяжёлом весе.

Когда в 2001 году WWF выкупила WCW контракт с Джеффом не был продолжении и он покинул федерацию.

В 2001 году Джефф пришёл в WWA, где в скором времени стал NWA чемпионом мира в тяжёлом весе. Позднее он выиграл титул WWA World Heavyweight Championship и объединил два титула. 25 мая 2003 он покинул WWA.

В 2002 году Джефф с отцом создали новую федерацию рестлинга которой стала TNA. Изначально выпуски ТНА транслировались по Fox Sports Net. А в 2005 году они переехали на Spike TV.

NWA World Heavyweight Champion (2002–2006)

20 ноября 2002 года Джефф стал NWA World Heavyweight Champion.11 июня 2003 года в трёхстороннем поединке Джефф проиграл титул Стаилзу. Джефф вернул себе титул 22 октябя 2003 года победив Стаилза. 21 апреля 2004 года Джефф проиграл титул Стаилзу в матче в келетке. 2 июня Джефф победил Ron Killings и вернул себе титул. 

В начале 2005 года Джефф сформировал группировку под названием Планета Джаррета куда вошли Monty Brown , Kip James и Rhino. 

Джарретт проиграл титул Стаилзу 15 мая 2005 года, но уже 15 сентября вернул его обратно победив Ворона. 23 октября Джефф проиграл титул Райно, но вернул его 3 ноября. 

Некоторое время Джарретт враждовал со Стингом и к этому фьюду присоединился Скотт Штайнер только дебютировавший в ТНА.

18 июня 2006 года Джефф в очередной раз выиграл титул. 22 октября 2006 года Джефф проиграл титул Стингу.