За свою карьеру завоевал следующие титулы: All Japan Pro Wrestling: World' s Strongest Tag Team League (в 2005 с Brother Ray), Cauliflower Alley Club: Other honoree (в 1997 с Brother Ray), ECW World Tag Team Championship (8раз с Buh Buh Ray Dudley), HUSTLE Super Tag Team Championship (1раз с Brother Ray), IWGP Tag Team Championship (2раз с Brother Ray), NEW United States Heavyweight Championship (6раз), NSWA United States Heavyweight Championship (5раз), NWA World Tag Team Championship (1раз с Brother Ray), TNA World Tag Team Championship (2раз с Brother Ray), WCW World Tag Team Championship (1раз с Bubba Ray Dudley), WWE Tag Team Championship (1раз с Bubba Ray Dudley), World Tag Team Championship (8раз с Bubba Ray Dudley), WWO International Championship (3раза)

И обладает следующими наградами: PWI Матч года (2000) с Bubba Ray Dudley vs. Edge и Christian и The Hardy Boyz в Triangle Ladder match на Рестлмании 2000, PWI Матч года (2001) с Bubba Ray Dudley против Edge and Christian и The Hardy Boyz в Tables, Ladders, and Chairs match at Рестлмании 17, PWI Команада года в 2001 и 2009 годах (с Bubba Ray Dudley), TNA Команда 2005 года (с Brother Ray), Worst Worked Матч года (2006) — TNA Reverse Battle Royal на TNA Impact!

Дивон был учеником Джонни Рудза и стал выступать на ринге в 1992 году в независимых федерациях в Северо-Восточной части Америки под именем A-Train. Принимал участие в латиноамериканских промоушенах рестлинга и продолжил выступления в других промоушенах. 

13 апреля 1996 года дебютировал в ECW под именем D-Von Dudley. Его образ был написан по подобию Jules Winnfield – убийца, которого сыграл Samuel L. Jackson в 1994 года в фильме Криминальное чтиво. Дадли фьюдил с остальными членами семьи Дадли, считая, что они не такие круты как он, но проиграв Buh Buh Ray Dudley он изменил своё мнение и обьеденившись в команду с Buh Buh Ray, Big Dick Dudley, Sign Guy Dudley, and Joel Gertner и назвавшись Dudley Boys они установили полный контроль в ECW. Они завоевали титулы командных чемпионов 8 раз, победив сильнейшие команды в ECW. 

В 1999 году Ди-Вон Дадли и Бали Рей покидают ECW и переходят в WWF. На протяжении 2000 и 2001 годов Дадли враждуют с Братьями Хариди и Командой Эджа и Кристиана. Во время этого фьюда было два великолепных матча: 

1)На SummerSlam в 2000 году по правилам Столы, Лестницы и Стулья

2)Рестлмания 17.

Дадли в скором времени фейс-тёрнулись и стали любимцем публики и чуть позднее объединились со Спайк Дадли.

Дадли присоединяются к команде Шейна и Стефании МакМехон. В это команду также входили борцы из ECW и WCW, которые решили вторгнуться в WWF и это всё закончилось на Survivor Series в матче 5Ч5 , где победу одержали бойцы из WWF. Все рестлеры команды соперника были распущены, но Дадли удалось сохранить свои рабочее место в WWF. 

После того как в мае 2002 года WWF переименовали в WWE произошло деление на бренды. D-Von отправился на SmackDown, где выступал вместе со своим учеником Батистой. Но выступали они не долго и Батиста предал D-Von. Но всё он смог добится большой победы победив Трипл Эйча 9 мая 2002 года. Вернувшись на RAW 17 ноября 2002 года он объединился со Спайком и Бубба Рэй. И они стали самой доминирующей командой на RAW на протяжении следующих 16 месяцев. В конце 2004 года они завоевали пояса командных чемпионов. Затем они пропали и вернулись на ТВ лишь в июне 2005 года. 

5 июля 2005 года WWE обьявило, что с командой Дадли и ещё 15 рестлерами контракты продлены не будут в целях экономии средств в связи с прощётами в предполагаемых доходах.

Свой дебют в ТНА Рей и Дивон совершили 1 октября 2005 года в дебютном выпуске TNA на Spike TV. Рей и Дивон организовали команду под названием TEAM 3D.Они быстро зарекомендовали себя как сильная и доминирующая команда в тяжёлом весе. В скором времени они смогли завоевать титулы командных чемпионов, затем их потерять и ещё раз вернуть. За 5 лет существования они заявили о себе как о силе с которой придётся считаться.

В конце декабря команда Дивона и Рея развалилась из-за того, что Рей напал на Дивона и назвал его слабаком. 9 января 2011 года на ППВ Genesis между ними состоялся поединок и победу одержал Рей по ДК Дивона из-за использования Дивоном цепи против своего бывшего партнёра. В последующих выпусках Импакта Дивон стал постоянно появляться на шоу и регулярно нападал на Рея. На следующем ППВ Against All Odds Дадли встретился с Реем и победил благодаря вмешательству своих сыновей. На ППВ Victory Road, прошедшее 13 марта Дивон помешал Рею выиграть матч напав на него. И фьюд как-то не понятно закончился после того как Рей присоеденился к Бессмертным и начали фьюд против другой команды. А у Дивона начался фьюд с D'Angelo Dinero. Данный фьюд перерос из фьюда в дружбу и они стали сражаться за пояса командных чемпионов, но так и не завоевали их. Но на ППВ Genesis между ними прошёл поединок, в котором выиграл Дивон благодаря вмешательству своих сыновей.