Однажды при посещении ночного клуба "Norma Jean’s” в Форте Майерсе, Флорида, агент WWF Блэкджек Ланза (Blackjack Lanza) разыскал шестифутового менеджера и задал вопрос: "Почему Вы не выходите на ринг сами?" Даймонд Даллас Пейдж был менеджером в маленькой федерации рестлинга AWA. Примерно в то же время агент Федерации Пат Паттерсон (Pat Patterson) сказал, что у WWF нет необходимости в менеджере габаритов Пейджа, и что Даллас должен попробовать себя в качестве профессионального борца. Он сказал Пейджу: "Быть профессиональным рестлером - долгая и трудная дорога, но у вас есть всё, чтобы стать настоящей звездой ринга". И Даймонд Даллас Пейдж начал делать то, о чем он мечтал всю свою жизнь - выступать на ринге. Он прошел долгий путь с марта 1988 как менеджер, до середины 1991, когда он впервые появился на ринге WCW в качестве борца. А 18 июня 2001 года,  он уже как ветеран WCW перед миллионами беспокоящихся болельщиков открыл себя "Сталкером" Сары, жены Гробовщика (The Undertaker), в то время – главной звезды ринга. " Я думаю, что у меня не было бы лучшего шанса для начала карьеры в WWF", заявил тогда DDP. "Я никогда и не мечтал, что буду работать с кем-то вроде Гробовщика! Это - мечта, ставшая реальностью!" Но вернемся к самому началу...

Как уже было сказано, ДДП был владельцем ночного клуба в  Флориде. Ему настолько нравилось смотреть выступления рестлеров по телевизору, что слух об экстравагантном 6футовом владельце бара разнесся по округе. И первым рестлером, которого ДДП встретил в жизни, был Тед ДиБиаз (Ted DiBiase, это было в самом начале его карьеры), заглянувший к нему в бар в поисках стаканчика чего-нибудь спиртного. Вскоре он начал приводить в бар своих друзей, и они все советовали Пейджу послать видео со чем-нибудь в крупнейшие федерации. Тот так и сделал - записал свои речи, и исполнение некоторых приемов под впечатлением от увиденного по телевизором и под руководством Теда. И им заинтересовалась AWA - "American Wrestling Association". Так ДДП дебютировал в мире рестлинга сначала как комментатор AWA, а затем как менеджер "Плохой Компании" (Badd Company) - Поля Даймонда (Paul Diamond) и Пата Танаки (Pat Tanaka). Также он недолго был менеджером некоторых других рестлеров - Курта Хеннига (Curt Hennig), Медузы (Madusa) и Колонела ДиБирса (Col. DeBeers).

19 марта 1988 года, в Лас-Вегасе, он привел свою команду к первому значительному золоту - титулам Командных Чемпионов AWA. Они победили "Полночных Рокеров" - Шона Майклза (Shawn "HBK" Michaels) и Марти Джанетти (Marty Janetty), бывших в ту пору молодой, но уже перспективной командой. До этого как "Компания", так и "Рокеры", уже выигрывали Командные Пояса AWA. "Компания" год назад почти выиграла турнир за титулы Южных Командных Чемпионов AWA, но проиграла в финале Джеффу Джарретту (Jeff Jarrett) и Билли Трэвису (Billy Travis). Потом они все же выиграли пояса у Джеффа и его напарника, но через месяц проиграли ветеранам "Неприятным Ребятам" (Nasty Boys). "Ребята" ты были действительно неприятными противниками - хоть и опыта у них было столько же, что и у "Компании", но каждый из них весил под 300 фунтов. Проиграв пояса, "Компания" приуныла, и тут появился Пейдж... Под чутким руководством и помощью ДДП они удерживали пояса одной из крупнейших федераций в течении целого года! Но в марте же, но уже 1989 года, перед ними встало другое золото - уже олимпийское. Команда "Олимпийцы" (Olympians) Кен Патера (Ken Patera, бывший Интерконтинентальный Чемпион WWF) и Брад Рейнгангс (Brad Rheingans, известный учитель рестлеров) были действительно Олимпийскими Медалистами, а также очень опытными борцами. И "Качающийся Некбрекер" от Кена закончил 372 дня обладания золотом для "Плохой  Компании". Пейдж не был готов к своей быстро возросшей популярности, все еще не знал, что делать и в конце концов ушел из федерации. Он провел в ней 9 месяцев, так и не дойдя путь с "Компанией" до конца...

Аналитик федерации "Florida Championship Wrestling" нуждался в помощнике, и Пейдж, надеясь на свое знание мира рестлинга (к тому времени достигшее стажа в 2 года), решил рискнуть. Так он попал в команду к знаменитому Гордону Солье (Gordon Solie). Но прошло еще несколько месяцев, и он решил вернуться к менеджерской работе. А так как в FCW менеджеров хватало, Пейдж никак не мог найти работу по вкусу. После этого он несколько раз попробовал работать в WWF - сначала комментатором, а затем водителем Теда ДиБиаза. Но WWF не знал, что с ним делать, а он не знал, что ему делать в WWF. Их пути разошлись. Пейдж вернулся в свой клуб. Он думал, что его мечтам настал конец. Звездами не рождаются, ими становятся. А он не думал, что именно он может стать звездой. Тут-то он и встретился с одним из самых знаменитых и влиятельных рестлеров Флориды - "Американской Мечтой" Дасти Родесом ("American Dream" Dusty Rhodes), который и направил его стопы в новую зарождавшуюся федерацию - WCW, всем сегодня известный "World Championship Wrestling"... Там Даймонд в январе 1991 стал менеджером "Невероятных Свободных Птиц" (Fabulous Freebirds) - одной из самых знаменитых команд 80х и 90х годов. "Птицы" выступали в разных федерациях и в разном составе. В WCW это были один из лидеров команды Михаэль Хайес (Michael Hayes) и Джимми Гарвин (Jimmy Garvin). Вместе с ДДП "Птицам" помогал некто "Большой Дядя Динк" (Big Daddy Dink). Также ДДП задолго до Папочки (The Goodfather) начал использовать девушек для сопровождения входа в зал. Он называл их "Алмазными Куклами" (Diamond Dolls). Одной из них была Кимберли (Кimberly).

Также Даймонд Даллас Пейдж был менеджером Скотти Холла (Scotty Hall), который в то время (его первое появление в WCW) называл себя "Алмазный Стадд" (Diamond Studd). В январе Стадд и Рик Флер ("Nature Boy" Ric Flair) выступили вместе, но только для того, чтобы проиграть ныне покойному Брайану Пиллману (Brian Pillman) и Бобби Итону (Bobby Eaton, также член "Свободных Птиц"). Весь это бой устроил Дасти Родес для раскрутки молодых Холла и Пиллмана (с которым также выступал его сын Дастин Родес). Так двух новичков скрестили с двумя опытными бойцами. Но ДДП эта задумка, как всегда, не понравилась. Так что после этого он добился, чтобы им придумали нормального противника, им им стал Том Зенк (Tom Zenk). Зенк поссорился с Пейджем, но в дело вмешался Стадд и поверг Тома на PPV "Great American Bash". Также в 1991 ДДП вместе с Стаддом входил в команду "Дом Животных Салливана". Кроме них, там были лидер команды Кевин Салливан (Kevin Sullivan, рестлер и букер WCW), Кактус Джек (Cactus Jack), ветеран рестлинга Мясник Абдула (Abdulah The Butcher), Большой Ван Вадер (Big Van Vader, он же Вадер), и ОМГ (One Man Gang). И в дополнении ко всему этому ДДП еще был и комментатором WCW, вместе с Эриком Бишоффом (Eric Bischoff) в команде комментаторов "Б", которая заменяла основной состав. В конце 1991 на празднике "Starrcade" он помогал Майку Грахаму (Mike Graham) драться с Чемпионом Легковесов Джушином "Громом" Лигером (Jushin "Thunder" Liger) и Биллом Казмиером (Bill Kazmier), но неудачно.

Наконец Пейдж переборол свое мнение, что ему не бывать рестлером, а только менеджером. Его друг Магнум Т. А. (Magnum T. A.) направил его в недавно созданную тренировочную школу - WCW Power Plant. Пейдж с успехом закончил ее и в начале 1992 года дебютировал в командном бою - вместе с Алмазныйм Стаддом против Кевина Салливана и Убийцы (The Assassin). Однако, букеры WCW не знали, как использовать Пейджа, и он в основном дрался с среднячками и в темных матчах. Наконец он подружился с теми, кого считал будущими звездами - Скотти Фламинго (Будущий Ворон - Raven), Джонни Б. Баддом (Johhny B. Badd, в WWF - Марк Меро) и Винни Вегасом (тут он точно не прогадал - под этим именем в WCW начал выступать Кевин Нэш). Пейдж выступал все больше и надеялся, набраться опыта и стажа, которые наконец-то привлекут букеров, и те придумают подходящий сюжет. Но в конце 1992, во время матча с Текс Слезенджером (Tex Slazenger) и Шанхайским Куском (Shanghai Pierce) (позже известные как Godwinns) он получил травму. В начале 1993 его уволили из WCW. ДДП не терял свое время даром и, пока шло восстановление травмы, вызвал к себе своего старого друга Джейка "Змею" Робертса и принял у него серию уроков о работе с микрофоном и интервью, а также психологии матчей. В 1994 WCW начал набирать силу Эрик Бишофф. Он не забыл своего напарника и вернул его в федерацию, в придачу дав телохранителя - тупого Макса Мускула (Max Muscle) и "Алмазную Куклу" Кимберли. 20 февраля, на "SuperBrawl IV" Пейджа смог удержать Терри Тайлор (Terry Taylor) на 11 минуте их боя. После чего ДДП начал долгую и невероятно медленную войну с Джонни Баддом. Но в апреле на "Spring Stampede" Бадд удержал его всего лишь на пятой минуте боя! Тогда Пейдж сменил тактику и начал вызывать всех желающих на матч по армрестлингу, на кон ставя свидание со своей девушкой. После нескольких побед у него началась сюжетная серия матчей с Дейвом Салливаном (Dave Sullivan) - "братом" Кевина. На кону были то Кимберли , то живой кролик. Причем кроликов в основном выигрывал Дейв, а свою девушку выигрывал Пейдж. Наконец 18 июня 1995 Дейв выиграл Кимберли, на празднике "Great American Bash". И Пейдж скрепя сердцем наблюдал за их прогулкой...